Луис Уинтроп Третий руководил успешной фирмой с Уолл-стрит. Его карьера казалась идеальной. Но всё изменилось из-за спора между его начальниками, братьями Дьюк. Они заключили странное пари. Один из братьев заявил, что даже случайный человек с улицы способен управлять их делом. Ставка составила всего один доллар.
Для эксперимента они выбрали Билли Рэя Валентайна, мелкого уличного обманщика. Ему предложили занять кресло Уинтропа. Братья Дьюк, люди с причудами, не предполагали, к каким последствиям приведёт эта рокировка. Под угрозой оказалось нечто большее, чем они могли вообразить.